オレオカンタール

オレオカンタールは、搾りたてのエキストラバージンオリーブオイルに含まれるセコイリドイド系のジアルデヒドで、一般にデアセトキシリグストロシドアグリコンと同一の化合物とされる。この化合物は、口に含んだときに喉の奥に強い刺すような刺激を起こすことで知られ、その刺激はイブプロフェン溶液の刺激になぞらえられてきた。もともとは分画実験と精神物理学の実験という二つの独立した手法でそれぞれ見つかっており、オレオカンタールと名付けられたのは2005年のことである。

ヒト被験者12名を対象にした研究では、オリーブオイルを口に含んだとき、舌の前方で感じる刺激は最小限だったのに対し、喉では強い刺激が報告された。これは、口全体に広く刺激が及ぶホースラディッシュ(西洋わさび)由来のアリルイソチオシアネートとは対照的な広がり方である。

この刺激の仕組みを調べた研究では、オレオカンタールはヒトのTRPA1というイオンチャネルを発現させた培養細胞でEC50 2.8マイクロモルという濃度で電流を誘発する一方、TRPV1・TRPV2・TRPV4・TRPM8という別のチャネルは活性化しなかった。TRPA1を欠くマウスの三叉神経の細胞は反応せず、TRPA1を阻害する薬剤を加えると野生型マウスの反応も消えた。さらに、求電子性のTRPA1作動薬に典型的なシステイン残基への結合を介する仕組みを使っていないことも、変異体を使った実験で示されている。ただしオレオカンタールが実際にどの部位に結合しているのかは、まだ特定されていない。

苦味そのものとの関係を扱った別の研究では、2作季にわたり生産されたエキストラバージンオリーブオイル試料200点を対象にした訓練パネルの官能分析で、フェノール総含量が苦味・刺激強度の両方と相関する一方、個々のフェノールの寄与は異なっていた。苦味についてはオレウロペインとリグストロシドのアグリコン異性体が識別力(ROC解析)の70%超を説明したのに対し、オレオカンタールとオレアセインは苦味強度の低下と関連づけられた(抄録の範囲)。