化合物群
イソα酸の環化変換物（三環・四環系）
tri- and tetracyclic iso-α-acid transformation products
化合物群 / compound-class-iso-alpha-acid-cyclization-products
このページの内容（5 節）
短い定義
イソα酸の trans 特異的な貯蔵変換生成物（tricyclocohumol、tricyclocohumene、isotricyclocohumene、tetracyclocohumol、epitetracyclocohumol）。粗く後を引く苦味を呈すると報告される。
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構造化された主張 — 節を開くと、主張ごとの確度・根拠・限界が読めます
組成・含有（1）
イソα酸の環化変換物（三環・四環系）は次を持つと記録されている: ホップ豊富な市販クラフト・ラガービールをUHPLC-MSおよびタンデムMSで分析した結果、トリシクロコフモール(tricyclocohumol)を含む12種の化合物が「ホップ苦味酸誘導体(hops bitter acid derivatives)」として同定された。ホップ由来香気に乏しい小麦ビールと比べ、これらの質量トレースはホップ豊富なビールで顕著に高かった。支持あり
範囲: 層: 食品。市販クラフトビール・ラガービール(ホップ豊富)と小麦ビール(ホップ香気に乏しい対照)。
"By tandem mass spectrometry we were able to identify twelve hops bitter acid derivatives like cohumulinic acid [C14H20O4], hulupinic acid [C15H20O4], cohulupone [C19H26O4], (ad)humulone[C21H30O5], tricyclocohumol [C20H30O6], or tetracyclohumol [C20H30O6] on level two by comparison of fragmentation patterns and intensities with literature data." "...the corresponding mass traces are decisively higher in hops richer craft and lager beers verifying their discriminating character."
限界: 「level two」の同定(文献データとの照合による帰属)であり、真正標準品による確認ではない。個々の化合物の定量値・閾値は本文に示されていない。
出典: Decomposing the molecular complexity of brewing（Pieczonka SA; Lucio M; Rychlik M; Schmitt-Kopplin P, 2020）・全文確認
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compound-class-iso-alpha-acid-cyclization-products —is_documented_as_having→ "ホップ豊富な市販クラフト・ラガービールをUHPLC-MSおよびタンデムMSで分析した結果、トリシクロコフモール(tricyclocohumol)を含む12種の化合物が「ホップ苦味酸誘導体(hops bitter acid derivatives)」として同定された。ホップ由来香気に乏しい小麦ビールと比べ、これらの質量トレースはホップ豊富なビールで顕著に高かった。"claim: clm-w72a2-tricyclocohumol-identified-beer / type: composition / 更新: 2026-09-08
加工・調理でどう変わる（1）
イソα酸の環化変換物（三環・四環系）は苦味に寄与する支持あり
範囲: ビール熟成中に生成する trans 特異的変換生成物。貯蔵した市販ビールで定量
注記: 貯蔵によるビール苦味の（強度だけでなく）質の変化を説明する。抄録が与える閾値範囲は化合物セットに対するもので、化合物ごとの値ではない。
トリシクロコフモール、トリシクロコフメン、イソトリシクロコフメン、テトラシクロコフモール、エピテトラシクロコフモールが、これまで未知だった trans 特異的なイソα酸変換産物として同定された。抄録は、これらの化合物が刺々しく後を引く苦味を示し、閾値濃度は 5 から 70 µmol/L の範囲であると述べており、HPLC-MS/MS によりビールのエージング中の生成が確認された。
限界: 抄録レベルの抽出。5-70 µmol/L の範囲は化合物セット全体に対して与えられており、化合物ごとの割り当てはない。閾値試験の溶媒またはマトリクス、パネル人数、閾値法は抄録に記載されていない。
出典: Structures of storage-induced transformation products of the beer's bitter principles, revealed by sophisticated NMR spectroscopic and LC-MS techniques（Intelmann D; Kummerlöwe G; Haseleu G; Desmer N; Schulze K; Fröhlich R; Frank O; Luy B; Hofmann T, 2009）・抄録確認
ホップ由来センソメタボライト56種の定量LC-MS/MSプロファイリングにより、トランス型イソα酸のプロトン触媒環化が量的に支配的な反応であり、残存性でハーシュな苦味を呈する三環・四環化合物（tricyclocohumol、tricyclocohumene、isotricyclocohumene、tetracyclocohumol、epitetracyclocohumol）を生成し、これらが貯蔵時間・温度の増加とともにビール中に蓄積することが判明した。著者らは、ハーシュな苦い後味の発現を遅らせるために、ビールの初期pHの制御と貯蔵温度の低温維持を提案している。
限界: 抄録レベルの抽出。ビール数、貯蔵温度、期間、pH値は抄録に記載なし。pHと温度に関する推奨は化学からの著者らの推論であり、官能的な保存試験の報告ではない。
出典: Comprehensive sensomics analysis of hop-derived bitter compounds during storage of beer（Intelmann D; Haseleu G; Dunkel A; Lagemann A; Stephan A; Hofmann T, 2011）・抄録確認
文脈: 独立グループが市販ラガービール貯蔵中の trans-イソα酸の分解を HPLC で定量し、速度論パラメータ（活性化エネルギー、速度定数）を導出して、イソα酸の損失は 'can be used in the beer industry to predict the alteration of the bitterness of beer during storage' と結論した。これは刺々しい苦味の変換生成物の背後にある前駆体化学（貯蔵駆動の trans-イソα酸損失）を独立に確認する。
限界: 三環・四環の変換生成物の同定や官能試験は行っていない。刺々しく残る苦味のそれら化合物への官能帰属は、依然としてミュンヘン（Intelmann/Hofmann）グループのみに依拠する。
出典: Prediction of the ageing of commercial lager beer during storage based on the degradation of iso-α-acids（Blanco CA; Nimubona D; Caballero I, 2014）・抄録確認
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compound-class-iso-alpha-acid-cyclization-products —contributes_to→ sensation-bitterclaim: clm-storage-harsh-bitter-products / type: processing / 更新: 2026-08-30