trans-イソα酸

trans-イソα酸は、イソα酸の中でtrans配置をとる立体異性体で、ビールの主要な苦味成分であるイソα酸の一部をなす。ある包装条件下では、貯蔵中に不安定な画分として振る舞うことが報告されている。

褐色ガラス瓶で貯蔵したビールでは、trans配置のイソα酸異性体が極めて特異的に強く減少する一方、対応するcis-イソα酸はほとんど影響を受けないことが示されている。NMRとLC-MSを用いた別の研究では、この貯蔵中の変化に伴う鍵となる変換生成物がtrans異性体のみから生じることが構造的に確認されており、それまで知られていなかった生成物として同定された。

ただしこのcis/transの選択性は包装条件に依存する。酸素透過性が知られるポリエチレンテレフタレート（PET）瓶での貯蔵では、cis/transの配置にかかわらず両異性体が急激に分解した。対応するモデル酸化実験でも、cis-・trans-イソフムロンの酸化はいずれの配置でも起こり、cis・trans両方のヒドロペルオキシ体・ヒドロキシ体を生成している。

独立したHPLC速度論研究でも、市販ラガーの貯蔵劣化はtrans-イソフムロン・trans-イソコフムロン・trans-イソアドフムロンという3つのtrans化合物の分解を軸に解析されており、化合物ごとの活性化エネルギーが算出されている。黒ビールではtrans-イソコフムロンの分解が他の2つより高い活性化エネルギーを示した一方、淡色ビールやノンアルコールビールでは3つとも同程度だった。ただし抄録はcis異性体との直接比較は示していない。

仕込みに使ったホップ製品ごとに、完成直後のビールのcis/trans比が異なった研究がある。20 hLのPilsenerを4方式で各2回醸造した研究では、通常ペレットと醸造所内の事前異性化で比は各2.2、異性化ペレットでは4.5、異性化抽出物では4.0だった。全製品を100℃・75分の煮沸開始時に加え、完成直後のビールの実測値は28～33 BUだった。ただし製品ごとに投入形態とα酸・イソα酸量も異なり、比だけの単独比較ではない。

同じ4方式を訓練済み12名が評価すると、完成直後のビールの苦味強度は0～9尺度で5.8～6.0だった。28℃で2か月、4か月貯蔵した試料でも苦味強度の低下は確認されず、cis/trans比が高い方式への有意な選好もなかった。化学分析は5℃・28℃で4、8、12か月後まで、官能は28℃で2、4か月後までと時点が異なる。この試験は、高いcis/trans比が人の苦味安定性を改善するとは示していない。

市販ラガー 8種・26試料を暗所19±2℃で自然熟成させた別の研究では、HPLCで分けた5ピークのうち、trans-isocohumuloneとtrans-isohumuloneだけに時間経過による低下が現れた。一方、専門パネル女性16名が121秒追った官能苦味は、この5ピークだけでは十分に説明できなかった。試料には異なるロットが混じり、正確な瓶詰め日も不明であるため、時間とロットの影響を切り分けられず、trans型に対応するピークの低下だけを官能変化の原因とはできない。