ナリンゲニン

ナリンゲニンは、柑橘類に含まれる苦味配糖体ナリンギンのフラバノンアグリコン(糖が外れた基本骨格)で、ナリンギナーゼ型酵素がネオヘスペリドース部分を加水分解すると遊離する。2014年の学位論文(2013年のJAFC論文に対応する章)は、フラボノイド・イソフラボノイド化合物のライブラリーを、苦味受容体hTAS2R14とhTAS2R39を発現させた細胞アッセイで試験した。ナリンゲニンはこの2つの受容体をいずれも活性化し、閾値はそれぞれ16マイクロモーラーと8マイクロモーラー、EC50(半数最大効果濃度)は36.2マイクロモーラーと32.9マイクロモーラーだったと報告されている。

同じ試験化合物セットには、配糖体であるナリンギン自体は含まれていなかった。これと対をなす2013年の論文は、より広い化合物セットを対象に、hTAS2R14を活性化する68化合物・hTAS2R39を活性化する70化合物(うち58化合物は両方を活性化)を報告し、活性化閾値は0.12〜500マイクロモルの幅にわたるとしている。ただしこの論文の抄録は個別の化合物名までは挙げていない。同じ研究のモデリングでは、糖が付加される(配糖体化する)とhTAS2R14の活性化が損なわれることが示唆されており、ナリンゲニンからナリンギンへの糖付加が受容体の活性化されやすさを変える可能性を示している。

抄録の範囲では、訓練された官能パネルによる評価で、ウシラクトフェリンとの複合体形成がナリンゲニンの最大苦味強度を約27%、総合的な苦味知覚を約33%低減した。等温滴定ナノカロリメトリー・分子ドッキング・分子動力学シミュレーションでは、この複合体形成が疎水性部位への結合によるエントロピー駆動のものと特性評価されている。