化合物群
カフェオイルキニド類(クロロゲン酸ラクトン)
caffeoyl quinides
カフェオイルキニド類(クロロゲン酸ラクトン)は、焙煎中にクロロゲン酸類(カフェオイルキナ酸)から生成する苦味ラクトン群。コーヒー的な苦味プロファイルを持つ。
化合物群 / compound-class-quinides
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苦味を読む
コーヒー豆の焙煎では、クロロゲン酸類のうち3-・4-・5-位でカフェオイル基がキナ酸に結合したモノカフェオイルキナ酸(CQA)や、複数のカフェオイル基を持つジカフェオイルキナ酸(diCQA)が、エステル交換・異性化・ラクトン化を経てモノ・ジカフェオイルキニド(CQL・diCQL)に変わる。ある論文はこれらキニド類を苦味を呈する化合物として位置づけているが、これは同論文が引用する先行研究に基づく背景記述であり、この論文自身が新たに苦味を測定したものではない。
焙煎条件を系統的に変えた抽出液を調べた研究では、モノ・ジカフェオイルキニド類は浅煎りから中煎りで優先的に生成し、より強い焙煎では分解して別の苦味成分である4-ビニルカテコールオリゴマーへと変わることが示され、この変化は官能評価で観察された苦味の質の変化と一致した。別の研究では、5-カフェオイルキナ酸を乾熱処理したモデル系から新たな苦味ラクトン3-O-カフェオイル-エピ-ガンマ-キニドが単離・構造決定され、その苦味の認知閾値は58 µmol/Lで、既知のカフェオイルキニド5種に加わる6つ目の苦味キニドとしてコーヒー飲料中での存在も確認された。いずれも抄録の範囲での確認である。
アラビカ2品種とロブスタの焙煎過程を追った別の研究では、クロロゲン酸ラクトン(キニド)として3-CQL・4-CQL・3-pCoQL・4-pCoQL・3-FQL・4-FQLおよび3,4-diCQLの7種が同定された。最も量が多い3-CQLは、重量減約14%相当の浅めの中煎りで最大値(アラビカ230±9、ロブスタ254±4 mg/100 g)に達し、キニド類全体の最大生成量は前駆体クロロゲン酸の約30%に相当した。次に多い4-CQLはアラビカで116±3、ロブスタで139±2 mg/100 gだった。3-CQLと4-CQLの含有比が生豆での前駆体の比から逆転することから、焙煎中に異性化を経てラクトン化する経路が示唆されている。この定量は抄録の範囲での確認で、苦味そのものの測定は含まれていない。
ブラジル・コロンビア・エチオピア・グアテマラ産のアラビカ種・ロブスタ種の生豆・焙煎豆19試料を高分解能質量分析で調べた研究では、ジカフェオイルキニド(diCQL)の異性体2種(3,4-ジ-O-カフェオイル-1,5-キニドと4,5-ジ-O-カフェオイル-1,3-キニド)が暫定的に同定された。著者らは先行研究を引用し、これらと同様の異性体が焙煎コーヒー豆中の苦味化合物として報告されていると述べているが、これは先行研究の引用によるもので、本研究自身が苦味を新たに測定したものではない。
この説明の根拠
Impact of Interactions between Melanoidins and Caffeine on the Bitter Taste of Coffee Beverages
この本文で確認した範囲: CQA/diCQAからキニド類が生成する経路の記述を使用
この本文で確認した範囲: 焙煎度によるキニド生成と分解の切り替わりを使用
この本文で確認した範囲: 新規キニドの単離と閾値58 µmol/Lを使用
Effect of Roasting on the Formation of Chlorogenic Acid Lactones in Coffee
この本文で確認した範囲: 3-CQLの焙煎度別最大含有量と生成経路示唆を使用/CGL7種の名称と4-CQLの含有量数値を使用
この本文で確認した範囲: diCQL異性体2種の質量分析による暫定同定を使用
構造化された主張 — 節を開くと、主張ごとの確度・根拠・限界が読めます
組成・含有(1)
範囲: 層: 食品。ブラジル・コロンビア・エチオピア・グアテマラ産のC. arabicaおよびC. robustaの生豆・焙煎豆、計19試料。
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compound-class-quinides —is_documented_as_having→ "19種のコーヒー生豆・焙煎豆試料をQToF-MSで分析した結果、ジカフェオイルキニド(diCQL)の異性体2種(3,4-di-O-caffeoyl-1,5-quinideと4,5-di-O-caffeoyl-1,3-quinide)がピークとして同定された。先行研究では同様の異性体が焙煎コーヒー豆中の苦味化合物として報告されている。"加工・調理でどう変わる(2)
範囲: 浅〜中煎りで優先的に生成。強焙煎では分解し、ハーシュな苦味の4-ビニルカテコールオリゴマーが生成
注記: 焙煎度・抽出条件でコーヒーの苦味シグネチャが変わる化学的根拠。
データを表示
compound-class-quinides —contributes_to→ sensation-bitter範囲: 層: 文献。焙煎コーヒー中のクロロゲン酸類からキニド類が生成する経路についての背景記述。
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compound-class-quinides —contributes_to→ sensation-bitter