2,5-ジケトピペラジン類

2,5-ジケトピペラジン類は環状ジペプチドの一群で、焙煎したカカオの中に苦味を呈するものが含まれる。定量・再構成・省略試験とヒト用量反応を組み合わせた研究では、苦味を呈するジケトピペラジン7種が焙煎カカオニブの主要な官能寄与成分として絞り込まれた。

別の2005年報では焙煎カカオニブから25種のジケトピペラジンが同定されたが、dose-over-threshold（DoT）が1.0を超えたのはcis-cyclo(L-Pro-L-Val)・cis-cyclo(L-Val-L-Leu)・cis-cyclo(L-Ala-L-Ile)・cis-cyclo(L-Ala-L-Leu)・cis-cyclo(L-Ile-L-Pro)の5種のみだった。それ以外のジケトピペラジンは各自の苦味閾値濃度未満で存在するため、カカオの味への寄与はないはずだと著者らは述べている。化合物クラス全体をひとまとめに苦いと呼ぶことはできない。

ただしDoTという指標自体、個々の化合物の濃度と味覚応答の非線形な関係を考慮しない限界を著者らは明記しており、より正確な記述としてジケトピペラジン類のヒト用量反応関数を別途報告している。DoTのみに基づく5化合物の順位づけは、この非線形性によって制約を受ける。

焙煎カカオニブのジクロロメタン抽出物では、血のような金属様の苦味感覚を誘発するジケトピペラジン群が報告されており、金属味と苦味それぞれの味覚認知閾値が別々に決定されている。この感覚は有機溶媒抽出物に帰されるもので、食される状態のニブやチョコレートそのものの記述ではない点には注意が要る。