4-ビニルカテコールオリゴマー

カフェオイルキニド類が分解すると、共通の中間体である4-ビニルカテコールを経て、これがオリゴマー化した一群の苦味化合物が生じる。カフェ酸を高温処理したモデル反応をテイストダイリューション分析で調べた研究では、1,3-ビス(3',4'-ジヒドロキシフェニル)ブタンおよびそのブテン同族体、複数の水酸化フェニルインダン類を含む計10化合物が苦味化合物として絞り込まれた。抄録の範囲での確認である。

これら10化合物の認知閾値は23から178 µmol/Lの範囲で、各化合物はコーヒー飲料中にも液体クロマトグラフィー・タンデム質量分析で確認された。この熱処理モデルが生む苦味は、強く焙煎したエスプレッソタイプのコーヒーの苦味を想起させると記述されている。別の、焙煎条件を系統的に変えた抽出液の研究では、強い焙煎でキニド類が分解し、ハーシュ(刺すような)な苦味を持つ4-ビニルカテコールオリゴマー(化合物12から20)が生成し、この変化は官能評価で観察された苦味質の変化と一致した。いずれも抄録の範囲での確認である。

苦味の測定を伴わない別の研究では、カフェ酸を高温処理するモデル反応で生じる化合物が、中間体4-ビニルカテコールを経て生成するオリゴマー群であることが構造決定によって確認された。カフェ酸と4-ビニルカテコールが結合した生成物は主に140から170度で生成し、200度ではカテコール単位の付加・脱離を経たさらなる反応物が主になると記され、生成経路と温度依存性が独立した研究グループによって確認された。この研究は別の目的で行われたもので、苦味そのものは測定していない。

ある論文の背景記述では、焙煎後期にキニド類が分解して生じる4-ビニルカテコールがオリゴマー化し、フェニルインダン類と呼ばれる、ハーシュで後を引く苦味を持つ化合物群になると述べられているが、これは同論文が引用する先行研究に基づく記述である。カフェ酸単独を加熱する非酵素的褐変反応のモデルで得られた化合物の一つは、先行研究で単離・構造決定された苦味呈味の4-ビニルカテコールオリゴマーのジアステレオマーと同じ骨格を持ち、実際のコーヒー焙煎中にも生成することが別の先行研究で確認されているとこの論文は述べているが、苦味の測定自体はこの論文では行われていない。