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化合物

アマロゲンチン

amarogentin

アマロゲンチンは、ゲンチアナ根に含まれるセコイリドイド配糖体。文献上「知られている中で最も苦い物質」と繰り返し記述される(苦味価の記録は下に)。

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化合物 / compound-amarogentin

このページの内容(9 節)
  1. 説明
  2. この説明の根拠(4)
  3. 主題ハブ
  4. 別名
  5. 関連をたどる
  6. 関連項目(10)
  7. 実測値(1)
  8. 感覚(2)
  9. 機構・受容体(1)
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苦味を読む

アマロゲンチンはゲンチアナ根に含まれるセコイリドイド配糖体で、乾燥根中の含量はおよそ0.025〜0.4%(苦味成分全体では2〜8%)と報告される。文献では繰り返し「知られている中で最も苦い物質」と記述される化合物である。

この「最も苦い」という評価は、Ph.Eur.型の希釈法による苦味価(bitter value)という伝統的な官能測定に基づく教科書的な記述で、ゲンチオピクロシドの苦味価12,000に対してアマロゲンチンは58,000,000という桁違いの値が挙げられている。近代的な検知閾値測定による一次報告にはまだ到達しておらず、教科書値をそのまま最新の測定値と同一視することはできない。

受容体レベルでは、アマロゲンチンは異種発現系を用いたアッセイで、天然の苦味テルペノイドであるアンドログラフォリドとともに、それまでオーファン受容体だったヒト苦味受容体hTAS2R50のアゴニストとして同定された。ただしこの結果は抄録レベルの確認にとどまり、EC50や活性化に必要な濃度といった定量的な指標は、この段階では主張できない。

近縁のリンドウ科苦味生薬Swertia chirayitaのエタノール抽出物を分取HPLCで多数の画分に分け、パネリストによる官能評価と化学プロファイリングを相関させた分析では、画分34-39の苦味はアマロゲンチンの存在と相関係数0.95を超える相関を示した。粗抽出物全体でも、検出された呈味属性のうち苦味が85%を超える割合を占めていた。同じ分析では、アマロスウェリンやデセンタピクリン誘導体も苦味と相関する化合物として同定されている。

この説明の根拠

  1. Assessment report on Gentiana lutea L., radix (EMA/HMPC/607863/2017)

    Committee on Herbal Medicinal Products (HMPC) / 2018 / 公的資料 / 全文確認

    この本文で確認した範囲: 乾燥根中含量と苦味価の記載を確認/乾燥根中の含量と苦味成分全体の比率はこの根拠から/苦味価の数値(ゲンチオピクロシドとの比較)はこの根拠から

  2. An improved method for the isolation of amarogentin, the bitter principle of yellow gentian roots

    Fiorito S; Epifano F; Marchetti L; Palumbo L; Mascioli F; Bastianini M; Cardellini F; Spogli R; Genovese S / 2021 / 学術論文 / 抄録確認

    この本文で確認した範囲: 教科書的な評価であるという位置づけを確認

  3. The human bitter taste receptor hTAS2R50 is activated by the two natural bitter terpenoids andrographolide and amarogentin

    Behrens M; Brockhoff A; Batram C; Kuhn C; Appendino G; Meyerhof W / 2009 / 学術論文 / 抄録確認

    この本文で確認した範囲: TAS2R50活性化の同定を確認

  4. SAPID: A Strategy to Analyze Plant Extracts Taste In Depth. Application to the complex taste of Swertia chirayita (Roxb.) H.Karst.

    Rutz A; Deneulin P; Tonutti I; Bach B; Wolfender JL / 2025 / 学術論文 / 全文確認

    この本文で確認した範囲: 画分の苦味とアマロゲンチンとの相関係数0.95超

別名: amarogentin(en)

関連をたどる

アマロゲンチン →活性化する→ TAS2R50

実測値(1)

種別化合物対象値条件出典
含有濃度アマロゲンチンゲンチアナ根0.025-0.4 %乾燥ゲンチアナ根(EMA 報告書の文献総括値)(苦味成分全体は2-8%)Committee on Herbal Medicinal Products (HMPC), 2018

値は各出典の報告値そのまま(単位・条件を併記)。閾値・EC50はパネル・手法依存で、単一の真値ではありません。

構造化された主張 — 節を開くと、主張ごとの確度・根拠・限界が読めます

感覚(2)

アマロゲンチンの苦味価の報告値: 苦味価(bitter value)58,000,000。「知られている中で最も苦い物質」と記述される文脈資料

範囲: 欧州の生薬学教科書系文献の報告値(希釈法による苦味価)

“The bitter value of gentiopicroside is 12000; that of amarogentine is 58 million, the most bitter substance known.”(verbatim)
限界: 報告書自体が二次文献(Blaschek et al. 2016 等)の引用であり、測定条件は報告書に記載がない。
出典: Assessment report on Gentiana lutea L., radix (EMA/HMPC/607863/2017)(Committee on Herbal Medicinal Products (HMPC), 2018)・全文確認
文脈: “Amarogentin is well known to be among the most bitter naturally occurring compound”と記述し、食品添加物・サプリメントとしての利用に触れつつ G. lutea 根からの選択的単離法を確立。
限界: 「最も苦い」という記述の一次根拠は同論文でも引用ベース。
出典: An improved method for the isolation of amarogentin, the bitter principle of yellow gentian roots(Fiorito S; Epifano F; Marchetti L; Palumbo L; Mascioli F; Bastianini M; Cardellini F; Spogli R; Genovese S, 2021)・抄録確認
データを表示compound-amarogentin —has_reported_bitter_value_of→ "苦味価(bitter value)58,000,000。「知られている中で最も苦い物質」と記述される"
claim: clm-amarogentin-bitter-value / type: sensory / 更新: 2026-08-31
アマロゲンチンはSwertia chirayita(近縁のリンドウ科苦味生薬)のエタノール抽出物を多数の画分に分取し、パネリストによる官能評価と化学プロファイリングを相関させた分析で、画分34-39の苦味はアマロゲンチンの存在と強い相関(相関係数0.95超)を示した。粗抽出物全体でも苦味は検出された呈味属性の85%超を占めていた。同分析ではアマロスウェリンやデセンタピクリン誘導体も苦味と相関する化合物として同定された。の苦味本体である支持あり

範囲: 層: 食品(植物抽出物・分取画分)。分取HPLCによる画分分離、パネリストによる官能強度評価(1画分あたり最大7画分/セッション)、NMR・LC-HRMS/MSとの相関解析(SAPID法)。

"the bitterness in fractions 34–39 showed a robust correlation with Amarogentin...(coefficient > 0.95)"。"For the crude extract (left), only three taste attributes were detected, with bitterness dominating at over 85% of the overall intensity."。"the overall bitterness of the extract correlated well with Amarogentin and Amaroswerin—two well-known bitter iridoids in S. chirayita—as well as with a Decentapicrin derivative."
限界: 官能パネルの人数・訓練有無の詳細記載は未確認。相関関係であり、アマロゲンチン単離物単独での閾値測定ではない。
データを表示compound-amarogentin —is_a_bitter_principle_of→ "Swertia chirayita(近縁のリンドウ科苦味生薬)のエタノール抽出物を多数の画分に分取し、パネリストによる官能評価と化学プロファイリングを相関させた分析で、画分34-39の苦味はアマロゲンチンの存在と強い相関(相関係数0.95超)を示した。粗抽出物全体でも苦味は検出された呈味属性の85%超を占めていた。同分析ではアマロスウェリンやデセンタピクリン誘導体も苦味と相関する化合物として同定された。"
claim: clm-w71a2-amarogentin-correlates-bitterness-fractionation / type: sensory / 更新: 2026-09-07

機構・受容体(1)

アマロゲンチンはTAS2R50を活性化する支持あり

範囲: 異種発現系(培養細胞)での受容体アッセイ

注記: GtoPdb は TAS2R46 のアゴニストとしても amarogentin を収載(affinity 4.2、PMID 26406243)。TAS2R46 側は別 claim にせず本 notes に留める(一次論文未読のため)。

天然苦味テルペノイドのアンドログラフォリドとアマロゲンチンが hTAS2R50 のアゴニストであることを同定し、受容体を薬理学的に特性評価。
限界: 抄録レベルで読解。EC50・閾値は本文(未読)のため主張しない。
出典: The human bitter taste receptor hTAS2R50 is activated by the two natural bitter terpenoids andrographolide and amarogentin(Behrens M; Brockhoff A; Batram C; Kuhn C; Appendino G; Meyerhof W, 2009)・抄録確認
データを表示compound-amarogentin —activates→ receptor-tas2r50
claim: clm-amarogentin-tas2r50 / type: mechanism / 更新: 2026-08-31

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