English

化合物群

フムリノン類

humulinones

フムリノン類は、ホップα酸の酸化生成物。

写真で見る

淡緑色の松かさ状のホップの毬花が接写されている写真

ホップ(Humulus lupulus)の毬花。humulinones はホップα酸の酸化生成物であり、化合物そのものではなく給源となる毬花の写真である。

原料写っているもの: Humulus lupulus(ホップ)部位・状態: 毬花(ホップコーン)

写真: Magdalena Šajinovićová/ CC BY-SA 3.0/ 原画像/ 台帳の原画像

写真の範囲と来歴

被写体の確認: 原典の記載による同定。

掲載画像: Wikimedia Commons の原寸ファイル。苦味研究所では切り抜き・色調変更なし。 表示用には幅1200px上限のWebPを配信し、台帳の原画像は上のリンクから確認できます。

説明を読む ↓

化合物群 / compound-humulinones

このページの内容(9 節)
  1. 説明
  2. この説明の根拠(6)
  3. 主題ハブ
  4. 関連をたどる
  5. 関連項目(10)
  6. 組成・含有(1)
  7. 感覚(2)
  8. 機構・受容体(1)
  9. 加工・調理でどう変わる(2)
↑

苦味を読む

フムリノン類は、ホップに含まれるα酸が酸化されてできる一群の化合物であり、ビールの苦味に寄与する化合物のひとつとして位置づけられている。ホップの樹脂成分を分析した研究では、α酸・β酸に由来する酸化生成物として、フムロン類とともにソフトレジン(軟質樹脂)の成分に位置づけられている。

ビールの苦味への寄与については、複数の非揮発性成分をモデルに組み込んだ苦味強度の予測研究で、フムリノン類が有意な寄与因子として浮かび上がった。ドライホップ(発酵後にホップを加える工程)を扱った研究では、ビール苦味全体の主な寄与体はイソα酸だとしつつ、フムリノン類やポリフェノールも特に強くドライホップしたビールでは苦味への寄与が潜在的に有意でありうるとされ、その苦味の強さをイソα酸のおよそ66%(標準偏差13%)とする報告や、市販ビール121銘柄のうち117銘柄でフムリノン類が検出され(平均17 mg/L)たという調査を、総説はドライホップ後の知覚苦味増加の要因としてまとめている。独立の分析化学の研究では、LC-MS/MS法によって、ドライホップしたダブルIPAと非ドライホップのビエナラガーの発酵・貯蔵過程を通じたフムリノン類の濃度変動が追跡されている。ただしこれらのモデルはイソα酸やエタノールも同時に含んでおり、フムリノン単体の効果を単離して検証したものではない。

ホップの貯蔵によってもフムリノン含量は変化する。スロベニア産の3品種を、ホップ貯蔵指数(HSI)0.3から0.7の範囲で比較した研究では、いずれの品種でも指数が上がるほどフムリノン含量が増え、たとえばアウロラ種では0.43%から0.69%へ上昇した。ただし仕上がったビールでは、品種ごとに異なるHSIの水準を超えるとフムリノン濃度はいったん上昇したのち低下に転じ、研究者らはこれをさらなる酸化によるものと説明している。

この説明の根拠

  1. Analysis of the components of hard resin in hops (Humulus lupulus L.) and structural elucidation of their transformation products formed during the brewing process

    Taniguchi Y; Taniguchi H; Yamada M; Matsukura Y; Koizumi H; Furihata K; Shindo K / 2014 / 学術論文 / 抄録確認

    この本文で確認した範囲: α酸・β酸由来の酸化生成物としての位置づけを確認した

  2. Evaluation of Nonvolatile Chemistry Affecting Sensory Bitterness Intensity of Highly Hopped Beers

    Hahn CD; Lafontaine SR; Pereira CB; Shellhammer TH / 2018 / 学術論文 / 抄録確認

    この本文で確認した範囲: 苦味予測モデルでの有意な寄与因子としての記述を確認した/強ホップビールでの寄与体としてのモデル化を確認した

  3. Effects of Dry-Hopping on Beer Chemistry and Sensory Properties - A Review

    Klimczak K; Cioch-Skoneczny M; Duda-Chodak A / 2023 / レビュー論文 / 全文確認

    この本文で確認した範囲: ドライホップ後の苦味増加要因と66%・121銘柄調査の記述を確認した

  4. Quantification of Hop-Derived Bitter Compounds in Beer Using Liquid Chromatography Mass Spectrometry

    Teng CE; Wang YM; Li TH; Chen SF / 2024 / 学術論文 / 抄録確認

    この本文で確認した範囲: LC-MS/MS法でダブルIPAとビエナラガーの経時追跡を確認した

  5. Toward Understanding the Bitterness of Dry-Hopped Beer

    Parkin E; Shellhammer TH / 2017 / 学術論文 / 抄録確認

    この本文で確認した範囲: イソα酸が主寄与体で強ドライホップ限定の潜在的寄与という留保を確認した

  6. Impact of Hop Freshness on Dry Hopped Beer Quality

    Rutnik K; Ocvirk M; Košir IJ / 2022 / 学術論文 / 全文確認

    この本文で確認した範囲: ドライホップビールでの主要苦味源としての結論を確認した/HSI上昇に伴う3品種のフムリノン含量増加を確認した

関連をたどる

フムリノン類 →に寄与する→ 苦味 →と分けて測定できる→ 渋味

ビール →含む→ フムリノン類

フムリノン類 →によってビールへ抽出される→ ドライホッピング

フムリノン類 →と異なる→ イソα酸 →に寄与する→ 苦味

構造化された主張 — 節を開くと、主張ごとの確度・根拠・限界が読めます

組成・含有(1)

ビールはフムリノン類を含む支持あり

範囲: 引用研究における高ホップの市販ビール

注記: フムリノン類は酸化により生じ、すべてのビールで等量存在するわけではない。

フムリノンは強くホップを効かせた市販ビールで測定され、寄与体としてモデル化された。
限界: 強ホップのサンプル枠。
出典: Evaluation of Nonvolatile Chemistry Affecting Sensory Bitterness Intensity of Highly Hopped Beers(Hahn CD; Lafontaine SR; Pereira CB; Shellhammer TH, 2018)・抄録確認
文脈: ホップ樹脂の成分分析でフムリノン類(およびフルポン類)をソフトレジン成分として同定し、いずれもα酸・β酸由来の酸化生成物であることを示した。麦汁煮沸モデルでの変換挙動も検討。ビール中フムリノンの由来経路(ホップ酸の酸化→醸造工程での移行)を独立グループ(キリン)から裏づける。
限界: 抄録のみ確認。ビール自体のフムリノン定量ではないため relation は contextualizes(存在主張の直接支持は Hahn 2018 に依存)。
出典: Analysis of the components of hard resin in hops (Humulus lupulus L.) and structural elucidation of their transformation products formed during the brewing process(Taniguchi Y; Taniguchi H; Yamada M; Matsukura Y; Koizumi H; Furihata K; Shindo K, 2014)・抄録確認
Shellhammer/OSU 系と独立のグループ(台湾師範大+醸造所)が、ホップ由来苦味化合物60種を25分で定量する LC-MS/MS 法(humulinones の LOQ 0.053 ng/mL、r>0.99、回収率 86.3-118.1%)を開発し、ドライホップの Double IPA と非ドライホップの Vienna Lager の発酵・貯蔵全工程で humulinones を含む苦味化合物の変動を追跡。酸化・環化生成物のプロファイルが両ビールで異なることも報告。ビール中の humulinones 存在とその工程依存性を独立の分析化学で確認。
限界: 抄録のみ確認。個々の濃度値は抄録に無い。官能データなし。抄録冒頭の「major contributors to beer bitterness are isohumulones and humulinones」は導入部の記述で本研究の実証対象ではない。
出典: Quantification of Hop-Derived Bitter Compounds in Beer Using Liquid Chromatography Mass Spectrometry(Teng CE; Wang YM; Li TH; Chen SF, 2024)・全文確認
データを表示ingredient-beer —contains→ compound-humulinones
claim: clm-beer-contains-humulinones / type: composition / 更新: 2026-08-30

感覚(2)

フムリノン類は苦味に寄与する支持あり

範囲: 高ホップの市販ビール

注記: 寄与はイソフムロン類・エタノールとともにモデル化されたもので、単一化合物による普遍的説明ではない。

別の苦味予測アプローチにおいて、フムリノン類が有意な寄与因子として浮上した。
限界: モデルにはイソフムロン類とエタノールが含まれており、単一化合物の因果検証ではない。
出典: Evaluation of Nonvolatile Chemistry Affecting Sensory Bitterness Intensity of Highly Hopped Beers(Hahn CD; Lafontaine SR; Pereira CB; Shellhammer TH, 2018)・抄録確認
総説の総合: 「The available literature shows that humulinones are the main factors responsible for the increase in perceived bitterness in beers after the dry-hopping process」。humulinones の相対苦味を iso-α-acids の 66%(±13%)とし、NEIPA では苦味の大半が iso-α-acids でなく humulinones に由来するとの報告、市販121銘柄で平均 17 mg/L・117銘柄で検出(≥1 mg/L)という調査を引用。humulinones がビール(特にドライホップビール)の苦味に寄与する化合物クラスであることの文献収束を示す。
限界: 引用される一次データ(相対苦味 66%、121銘柄調査=Hahn 2018 系)は Shellhammer/OSU クラスターと重なり、既存 evidence と完全独立の一次実証ではない(総説としての収束の記録)。
出典: Effects of Dry-Hopping on Beer Chemistry and Sensory Properties - A Review(Klimczak K; Cioch-Skoneczny M; Duda-Chodak A, 2023)・全文確認
データを表示compound-humulinones —contribute_to→ sensation-bitter
claim: clm-humulinones-beer / type: sensory / 更新: 2026-08-30
フムリノン類はイソα酸と異なる予備的

範囲: Algazzali and Shellhammer が実施した官能パネル評価(訓練を受けたパネリスト9名、0〜15点尺度)。原著は2015年ASBC年次大会の発表であり、査読誌論文ではない可能性がある

注記: Klimczak ら(2023)のレビュー本文で読んだ二次情報。原著(Algazzali & Shellhammer, 2015 ASBC Annual Meeting proceedings)そのものは未確認。数値はレビューの記載をそのまま写した。

レビューは、Algazzali and Shellhammer が実施した訓練パネル9名による0〜15点の官能評価で、フムリノンがイソα酸の66%(±13%)、フルポンが84%(±10%)の苦味強度と評価されたと記述している。
限界: レビューでの又聞き情報であり、原著(Algazzali & Shellhammer, 2015 ASBC Annual Meeting proceedings)そのものは未確認。原著は学会発表要旨であり査読誌論文ではない可能性がある。
出典: Effects of Dry-Hopping on Beer Chemistry and Sensory Properties - A Review(Klimczak K; Cioch-Skoneczny M; Duda-Chodak A, 2023)・全文確認
データを表示compound-humulinones —differs_from→ compound-iso-alpha-acids
claim: clm-iaa-humulinone-relative-bitterness / type: sensory / 更新: 2026-09-15

機構・受容体(1)

フムリノン類はイソα酸と異なる支持あり

範囲: Rutnik 2023 のケトルホッピング実験(同一HSI・異なる煮沸時間の比較)

同じHSIで煮沸時間が異なる試料を比較すると、フムリノン濃度は煮沸時間の違いでわずかしか変化しなかったのに対し、イソα酸濃度は煮沸時間とともに明確に増加したことから、フムリノンはイソα酸より熱安定性が低く、イソα酸の生成には高温を要すると結論づけられた。
限界: 「熱安定性が低い」という結論は濃度変化の傾向からの推論であり、フムリノン自体の熱分解速度を直接測定したものではない。
出典: The Impact of Hop Freshness on Kettle-Hopped Beers(Rutnik K; Ocvirk M; Košir IJ, 2023)・全文確認
データを表示compound-humulinones —differs_from→ compound-iso-alpha-acids
claim: clm-iaa-humulinones-less-thermally-stable / type: mechanism / 更新: 2026-09-15

加工・調理でどう変わる(2)

フムリノン類はドライホッピングによってビールへ抽出される支持あり

範囲: パイロット規模研究、15銘柄の市販品調査、3品種のホップ鮮度試験におけるドライホップビール

イソα酸が全体としてはビール苦味の主寄与体だったものの、フムリノン(酸化α酸)とポリフェノールも、特に強くドライホップしたビールでは苦味への潜在的に有意な寄与体であり、ドライホップによる IBU 増加はフムリノンの抽出に帰された。
限界: 抄録レベルの抽出。'potentially significant' という表現は著者ら自身の留保であり、ここでも保持する。抄録に単離化合物の省略・添加試験の報告はない。
出典: Toward Understanding the Bitterness of Dry-Hopped Beer(Parkin E; Shellhammer TH, 2017)・抄録確認
序論は 'For a long time, dry hopping was not considered to contribute to bitterness, since no isomerisation of alpha acids occurs' と述べ、フムリノンはα酸の酸素化産物であり、ホップの貯蔵中に濃度が増加し、イソα酸のおよそ 66% の苦味を持つとしている。結論は 'In dry hopped beers, the main source of bitterness is humulinones, which are increasing and, at a certain HSI, started to drop; this is due to the further oxidation of humulinones to oxidation products' と述べている。
限界: 「イソα酸の 66% の苦味」という数値と歴史的な位置づけは、本論文の序論内で先行文献から引用されたものであり、本研究で測定されたものではないため、文脈として記録し claim には昇格させない。「苦味の主要な源」という記述は著者らのドライホップのみのビールについての結論であり、ケトルホッピングしたビールには一般化されない。
出典: Impact of Hop Freshness on Dry Hopped Beer Quality(Rutnik K; Ocvirk M; Košir IJ, 2022)・全文確認
総説は「静置型(static)のドライホッピングでは、24時間で平均75%のフムリノンが13.3-15.0°Cの工程温度で抽出されるのに十分」(Lafontaine and Shellhammerを引用)と記す。
限界: 総説が引用する一次研究(Lafontaine and Shellhammer)の数値であり、当欄では一次論文そのものを確認していない。動的(攪拌)ドライホッピングには一般化できない(著者ら自身がstaticと明記)。
出典: Effects of Dry-Hopping on Beer Chemistry and Sensory Properties - A Review(Klimczak K; Cioch-Skoneczny M; Duda-Chodak A, 2023)・全文確認
データを表示compound-humulinones —is_extracted_into_beer_by→ process-dry-hopping
claim: clm-humulinones-dry-hop-extraction / type: processing / 更新: 2026-08-30
フムリノン類はホップ中で次に伴って増える: ホップ貯蔵指数(HSI)の上昇。HSI 0.3 から 0.7 でフムリノン含量は 0.11 から 0.18%(Celeia)、0.43 から 0.69%(Aurora)、0.42 から 0.72%(Styrian Wolf)へ上昇支持あり

範囲: スロベニアの3ホップ品種、5段階の HSI 水準(0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7)

注記: 方向は3品種すべてで一貫。得られたビールでは、フムリノン水準は品種依存の HSI を超えると上昇後に低下し、著者らはさらなる酸化に帰属する。

フムリノン含量(%)はHSI 0.3から0.7の間で3品種すべてにおいてホップ貯蔵指数とともに上昇した: 0.11 +/- 0.01から0.18 +/- 0.01(Celeia)、0.43 +/- 0.03から0.69 +/- 0.04(Aurora)、0.42 +/- 0.03から0.72 +/- 0.05(Styrian Wolf)。仕上がりビールではフムリノン濃度は上昇の後、品種依存のHSIを超えると低下に転じ、著者らはこれをフムリノンのさらなる酸化に帰している。
限界: パーセント値はホップ原料中の含量であり、ビール中濃度ではない。HSI水準は品種ごとに得られており、論文はセルごとの反復醸造を報告していない。フムリノンの絶対量は品種間でおよそ4倍異なるため、大きさよりも共通する方向性に意味がある。
出典: Impact of Hop Freshness on Dry Hopped Beer Quality(Rutnik K; Ocvirk M; Košir IJ, 2022)・全文確認
データを表示compound-humulinones —increases_in_hops_with→ "ホップ貯蔵指数(HSI)の上昇。HSI 0.3 から 0.7 でフムリノン含量は 0.11 から 0.18%(Celeia)、0.43 から 0.69%(Aurora)、0.42 から 0.72%(Styrian Wolf)へ上昇"
claim: clm-hop-storage-raises-humulinones / type: processing / 更新: 2026-08-30

↑ このページの上へ ・ ← 図鑑(化合物群)へ戻る