モモルジシンI

モモルジシンIは、ゴーヤに含まれるククルビタン型トリテルペノイドの一つである。酸性条件下では、分子内でC-19のアルデヒド基とC-7のヒドロキシル基が求核付加を起こし、5,19-ヘミアセタールを生じる。メタノールが存在する場合は、5,19-アセタールとメチルエーテルも生じる。これらの誘導体は、非メタノール系でのゴーヤ果実の抽出では検出されなかったが、加熱処理後にメタノールで抽出すると検出され、市販のゴーヤ栄養補助食品8ブランド中2ブランドでも見つかった。抄録の範囲での報告である。

類縁のククルビタン型配糖体であるモモルジコシドKでも、同様の分子内環化が1982年の研究で確認されている。モモルジコシドK(C-19にアルデヒド基を持つ)を室温で0.01規定塩酸のメタノール溶液に1.5時間置くと5,19-メチルアセタールが生じ、その還元誘導体を50%酢酸・メタノール溶液中、38℃でさらに処理すると5,19-エポキシエーテルへ環化した。出発化合物や結合位置はモモルジシンIの場合と異なるが、この骨格でC-19のアルデヒドや酸素が温和な酸性アルコール条件で環化しやすいことを示している。

モモルジシンIおよびモモルジシンIIは、ゴーヤの苦味に最も寄与する苦味系トリテルペノイドとして著者らに位置づけられている。乳酸菌Lactiplantibacillus plantarum dy-1でゴーヤ搾汁を発酵させると、モモルジシンIおよびIIの含量は非発酵の搾汁より有意に低くなった一方、モモルジシンIの脱グリコシル前駆体であるモモルジシンUの含量は2倍を超えて増加した。組成の相対的な差を示した結果であり、絶対含量の値は示されていない。